200g以上のドローンをDID(人口集中)地区で飛ばす場合、必ず許可・承認を取らなければならないのですか?

はい。

その条件で屋外の場合、必ず許可・承認を取らなければなりません。

詳しくは、国土交通省のHPをご覧ください。

ご参考:国土交通省HP
飛行ルールの対象となる機体

(1)無人航空機の飛行の許可が必要となる空域について